В последней серии «Дневников вампира», Стефан сказал Деймону, что пора бы уже разорвать порочный круг их любви к одной и той же женщине. В связи с этим, Стефан сказал, что его план сводится к: 1) помочь Деймон влить лекарство в горло Елене; 2) Выкинуть её из своей жизни, чтобы найти новую девушку. И последний пункт очень хорошо вписывается в желания Пола Уэсли, осуществление которых он хочет увидеть в 5 сезоне: «Думаю, Стефану нужно уехать изучить другой город, — рассказывает он EW. — Я считаю, что Стефан по-настоящему интересен, когда он отделяется от компашки и исследует своих собственных демонов. Я думаю, что настало время уехать ему из Мистик Фоллс, а потом, возможно, вернуться обратно и посмотреть, как это повлияет на его отношения с Деймоном и Еленом. Я мог бы сказать, что это эгоистично, потому что я хотел разные сюжетные линии, но также я считаю, что, объективно говоря, это пошло бы сериалу на пользу».

Исполнительный продюсер Джули Плек подтвердила, что кто-то примет лекарство в финальной серии сезона, и Уэсли надеется, что это будет один из главных персонажей ДВ. «Мне нравится думать, что следующий сезон, возможно, будет меньше скакать туда-сюда и вернется к былым денькам, когда нам нужно было лишь развивать характер персонажа, — говорит он. — Может быть, все закончится тем, как один из нас станет человеком, и мы узнаем, как это все повлияет на всех нас и что с этим делать дальше». Плек также говорит, что мы получим ответ на вопрос, является ли любовь Елены к Деймону реальной. Готов ли Уэсли к этому? «Боже, да! — говорит он, смеясь. — Я не могу представить Елену, которая говорит: «О, я не влюблена в тебя, всегда был лишь Стефан», потому что я считаю, что сериал зайдет в тупик. Но её сильная любовь к Деймону, которую она испытывала, пока была с ним связана, не кажется на 110% настоящей. Мне также любопытно, что же будет дальше».

После танца с Еленой на выпускном, в серии, которая выйдет на следующей неделе, Стефан будет до конца сезона продолжать задаваться вопросом, если Елена захочет к нему вернуться, примет ли он её? «Это совершенно не значит, что она снова будет кого-то выбирать, — говорит Плек. — Но возникает вопрос, кому же действительно принадлежит её сердце? Что есть истина? Каким будет следующий этап любовного треугольника?» Возможный ответ: любовный квадрат.

Хоть Ребекка и покинет Мистик Фоллс, отправившись в Новый Орлеан, и если спин-офф «Древнейшие» получит полноценный сезон, то есть еще Керолайн, которую бесчеловечная Елена записала в подружки Стефана. (Кстати говоря, она тоже потанцует со Стефаном на выпускном вечере). «Я думаю, что если публика выскажется насчет чего-либо положительно или отрицательно, это, как правило, окажет свое влияние — это справедливо вообще и для нашего сериала в том числе, — говорит Уэсли. — Наши зрители очень верные. Мы не всегда можем им дать то, чего они хотят, но я заметил, что мы, безусловно, принимаем во внимание их пожелания, заигрывая с ними и держа на крючке», — добавляет он, снова смеясь. Плек такого не исключает: «Все, что я могу сказать по этому поводу, так это, что я шипперю их еще с 2.02, когда Стефан отвел её в уборную и сказал, что с ней все будет в порядке. Так что, если уж мне нравится эта пара, — смеется Плек, — то, может быть, однажды мы и пойдем по этому пути».